Quelques données physico-chimiques Attention: Les anhydrides d'acide réagissent violemment avec l'eau. 2 - Synthèse de l'aspirine. La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. Soit n o (asp) la quantité d'aspirine présente dans le comprimé étudié. La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante . Diaporama à consulter: " Principe de la cristallisation" (Laboratoire) Préparation et purification de l'aspir i ne. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. La plupart de ces composés sont présents dans l’écorce, les feuilles et d’autres parties du saule. és. La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante . b) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l’aspirine à partir de l’anhydride éthanoïque et de l’acide salicylique. L'ibuprofène est un analgésique (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. L'équation de la réaction est : C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 =C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 2. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. Prélèvement sous hotte aspirante d’anhydride éthanoïque (et d'acide sulfurique concentré) Mise en place de l'erlenmeyer sur la plaque chauffante. Quelles sont les propriétés de cette réaction. TP13 C9 Synthèse de l’aspirine Objectifs : Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier ; L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) … Rechercher les risques que peut présenter leur manipulation et s’organiser en conséquence (rabat IV du livre). synthèse de l'aspirine. Chapitre V Synthèse et dosage de l'aspirine Leçon I Synthèse d'aspirine obtenue avec un rendement de 100% serait égale à n'. Hippocrate conseillait déjà une préparation à partir de l'écorce du saule blanc pour soulager les douleurs et les fièvres. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. Rappel : rendement r. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. Hémi synthèse de l’aspirine I. Ajouter 60 mL d'eau glacée et mélanger la préparation dans un bain de glace. Nécessité de l’aspirine de synthèse Chaque année, environ quarante mille tonnes d’aspirine sont consommées à travers le monde. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine : - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. indications de l'aspirine (il n'agit pas sur l'agrégation plaquettaire). Nous verrons d'abord l'aspect chimique de cette synthèse, puis les moyens qu'utilise l'homme pour l'obtenir. Pouvez vous m'aider et pouvez vous me corriger ? L’aspirine peut être synthétisée à partir d’acide salicylique et d’anhydride éthanoïque. La synthèse de l'aspirine Principe: Réaction d'estérification entre acide o-hydroxybenzoïque ( acide salicylique ) et anhydride acétique : C O OH CH3 O O C + C H3 C O OH H+ l'aspirine est donc l'éthanoate d'o-hydroxybenzoyle ( acétate de salicylyle ) Mode opératoire: Synthèse: Introduire 10 g d'acide salicylique sec ( solide blanc ) et 14 ml d'anhydride acétique. Synthèse de l'aspirine - TPE. C'est le constituant actif de nombreux produits commerciaux et il fait partie des anti-douleurs en vente libre les plus répandus. La synthèse chimique consiste à préparer un produit à partir de matières premières fournies par l’industrie chimique.La synthèse de l’aspirine est réalisée par réaction entre l’acide salicylique et l'anhydride éthanoïque ( ou acétique) : la réaction est accélérée par les ions H+ provenant d’une solution d’acide sulfurique concentrée. L'arome de banane est dû à quoi? L’aspirine agit efficacement sur trois symptômes majeurs : la douleur, la fièvre et l’inflammation. II. On prépare l'aspirine à partir de l'acide salicylique qui porte un groupement –OH (fixé sur le cycle benzénique) et peut, comme un alcool, subir une estérification. Le mélange chauffe 20 minutes à 55°C. 2 CONTENU Avant-propos 3 Synthèse: Ce qu’il faut savoir à propos de l’aspirine 4-5 Plus loin dans cette brochure, vous trouverez les réponses aux questions suivantes: • Qu’est ce qu’une thrombose? On parle d’hémisynthèse de l’aspirine car une des fonctions de l’aspirine -COOH est déjà présente dans un des réactifs, l’acide salicylique. Polarisation de liaisons Une liaison covalente entre 2 atomes différents est généralement polarisée. INTRODUCTION L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des salicylés. Le chauffage à reflux sert à chauffer plus rapidement sans perdre de liquide par évaporation. Écrire l’équation de la réaction de l’aspirine avec la soude sachant que le groupe ester donne le groupe hydroxyle. Les anhydrides d'acide constituent un famille de composés chimique. Lorsqu’on fait réagir de l’aspirine chauffée à reflux avec un excès de soude, les deux fonctions réagissent. - Préparer un bain marie, l'eau doit être à 70°C (à contrôler avec un … Prévoir la géométrie de la molécule autour de l’atome de carbone repéré par un astérisque rouge. ( c) · 2 Synthèse de l’aspirine. 2.1. En 1853, Gerhardt réussit la synthèse de l’acide acétylsalicylique. La dernière étape de cette synthèse est la réaction entre l’acide salicylique et l’acide éthanoïque (acide acétique). Télécharger en PDF . AE20 . On ajoute aux deux réactifs quelques millilitres d’acide sulfurique jouant le rôle de catalyseur (le catalyseur accélère la réaction). 1.2. Activité 8 : Synthèse d’un médicament, l’aspirine Réactions chimiques Introduction : Avec les progrès de la chimie, lessynthèsesd’espèces chimiques servant à la composition des médicaments se sont développées. L'aspirine est un médicament connu depuis fort longtemps, consommé dans l'antiquité sous forme de décoction de feuilles de saule, et l'un des favoris de l'automédication aujourd'hui. La synthèse de l'aspirine est donc une nécessité : un saule a besoin d'une superficie de terre d'environ 20 m2 pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg d'aspirine par extraction de l'acide salicylique puis synthèse de l'acide acétylsalicylique. 19. Vous travaillerez avec des gants et des lunettes IV. En effet, comme le réfrigérant est placé à la verticale sur le bord du col du ballon, les vapeurs créées sont condensées dans le réfrigérant et puis retombe dans le ballon. 3.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) 3.2 Température de fusion; 3.3 Spectre RMN 1 H; 4 Références Les extraits de saule sont utilisés depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives. III. Thème : AGIR, Défis du XXI ème siècle Act.exp.20 : Synthèse de l’aspirine Ch14-TP20 I. Titrage et contrôle de la pureté. 6 • Comment un caillot sanguin se constitue-t-il? À titre d’exemple, la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 hectares. Buts. A) L’utilisation d’un montage à reflux. 1.3. 3. L'équation de la réaction est : C 7 H 6 O 3 + C 4 H 6 O 3 =C 9 H 8 O 4 + C 2 H 4 O 2. Cet article présente les aspects chimiques de la molécule (structure et synthèse), ainsi que ses effets. O. C. acide salicylique + anhydride acétique acide acétylsalicylique (= aspirine) DOC2/ Le mécanisme réactionnel . Synthèse de l’aspirine avec l’anhydride éthanoïque En utilisant l’anhydride d'éthanoïque à la place de l’acide éthanoïque, la réaction d’estérification est rapide et totale. La réaction est catalysée par les ions H+. L’aspirine, ou acide acétylsalicylique, est un médicament bien connu qui est synthétisé par acétylation de l’acide salicylique. 2 Synthèse de l'aspirine. Retrouver tous les sujets résolus. Synthèse et identification de l`aspirine. Après une première synthèse peu concluante de synthèse de l'aspirine (celle-ci ayant brûlé suite à une erreur de manipulation de notre part), nous en avons fait une seconde, pour laquelle le résultat se révéla plus gratifiant. On ajoute 10 mL d’éthanol pour faciliter la dissolution de l’aspirine, on agite, puis on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge et on agite à nouveau. L'ibuprofène est un analgésique (anti-douleur) et un anti-inflammatoire au même titre que l'aspirine. A) Synthèse chimique Le vrai nom de l'aspirine, comme nous … Le paracétamol est le médicament le plus prescrit en France. Procéder à l’identification grâce au protocole que vous proposerez. Dans ce nouveau TP, réalisé sur deux séances, nous allons réalisés la synthèse de la molécule de l’aspirine. M (asp)- m (asp) ≈ 3,6 x 10 – 2 x 180- m (asp) ≈ 6,5 g- Pour cette réaction, le rendement est proche de 1. * antipyrétique (ou fébrifuge) : fait tomber la fièvre. 1. C’est le médicament le plus utilisé dans le monde. SYNTHÈSE DE L’ASPIRINE. Message par paul » mer. Il faut laisser sécher le produit obtenu. Soit la réaction de synthèse de l'aspirine (acide acétylsalicylique) qui consiste à faire réagir de l'acide salicylique avec de l'anhydride acétique en présence d'acide sulfurique. Elle n’est souvent pas pure et une ou plusieurs étapes de purification s’imposent. … Dans ce TP, on va préparer l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique : l’aspirine est l’acide acétylsalicylique. Donc attention aux muqueuses oculaires et respiratoires. 3)- Calculer le rendement de la réaction.- Masse théorique d’aspirine que l’on peut obtenir :- m (asp) = n (asp) . L’aspirine est synthétisée par une réaction appelée ... En s’aidant de la réaction précédente, compléter l'équation de la réation de synthèse de l’aspirine à partir de l’aide éthanoïque et de l’aide saliylique. ) Définir ce qu’est une réaction sélective. On réalise d’abord la synthèse de l’acide salicylique à partir du phénol. Le groupe caractéristique anhydride d’acide est : –CO–O–CO de formule générale R–CO–O–CO–R’ 3 messages • Page 1 sur 1. paul . 2-HYDROLYSE BASIQUE D'UN ESTER (Saponification, réaction assez rapide et totale) L'hydrolyse basique d'un ester est la réaction de l'ion hydroxyde HO-avec cet ester. Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. Type de réaction peut-on utiliser pour produire de l'aspirine: c'est une réaction d'estérification(01 point) d. Ecrire l’équation de réaction de synthèse de l’aspirine. L’aspirine peut être produite par réaction de l’acide salicylique avec l ’acide éthanoïque, appelé aussi acide acétique : Toutefois, le rendement de cette réaction est limité à 8%. Afin de l’augmenter, on a la possibilité de remplacer l’acide éthanoïque par de l’anhydride éthanoïque, plus réactif : a) Écrire l'équation de la réaction d’estérification à partir d’un acide carboxylique et d’un alcool. On réalise la synthèse de l'acide acéthylsalicylique ( aspirine) par une réaction de m 1 = 20,0 g d'acide salicylique et V 2 = 30 ,0 mL d'anhydride acétique de masse volumique m 2 = 1,00 g/mL. Nécessité de l’aspirine de synthèse ( Quarante mille tonnes d’aspirine : 40 (103 t = 4,0 (104 t = 4,0 (107 kg ( Un saule pourrait fournir 2,6 kg donc il faudrait : = 15 (106 saules ( Un saule couvre une superficie de 20 m² , donc la surface en m² serait : 15 (106 (20 = 30 (107 m². On réalise la synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique et d'anhydride éthanoïque, ce qui donne l'acide acéthylsalicylique (aspirine) et l'acide éthanoïque. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine. Les ions hydroxyde ajoutés initialement en quantité n o (OH - ) ont réagi avec : - la fonction acide carboxylique de l'acide acétylsalicylique : n (OH -) asp acide = n o (asp) ; -les ions hydronium selon la réaction (l) : n (OH-) rest. T.P. Un saule nécessite une superficie de terre d’environ 20 m2 pour son développement et pourrait fournir 2,6 kg d’aspirine. Cette activation se fait par le transfert d'un proton H+ depuis l'un des deux groupements alcool de l'acide sur d'un des deux carboxyles de l'anhydride. Publié le 29 janvier 2015 par scphysique. C’est la réaction de synthèse de l’aspirine utilisée dans le TP : (aspirine) Synthèse de l’aspirine: - Introduire dans un erlenmeyer bien sec, 5,0 g d'acide salicylique. La fabrication industrielle de l’aspirine (acide acétylsalicylique) se fait à partir de matières premières de l’industrie chimique : le phénol et l’anhydride éthanoque. La réaction de synthèse se fait dans un montage de chauffage à reflux, afin d’optimiser la réaction. Modérateur : moderateur. Synthese de l'aspirine equation bilan. La synthèse de l'aspirine se fait à partir de l'anhydride acétique et de l'acide salicylique selon la réaction d'équation-bilan : CH3-CO-O-CO-CH3 + HO-C6H4-CO2H -----> CH3CO2-C6H4-CO2H + CH3-CO2H. La dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine est une réaction de ce type. Dans notre cas, nous avons réalisé la synthèse de l'aspirine en utilisant de l'anhydre d'acide éthanoïque au lieu d'un acide carboxylique. Puis donner la masse molaire de l’aspirine. II- La réaction chimique : Identifier les espèces chimiques mises en jeu La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide sulfurique : 1. Lors de ce nouveau TP nous avons été amenés à réaliser la dernière étape de la synthèse industrielle de l'aspirine. De nos jours, comme nous venons de le voir, elle est synthétisée en grande quantité. II. 1070 mots 5 pages. Réaction de l’aspirine (acide acétylsalicylique) avec la soude — Deuxième partie. À titre d'exemple, la superficie de la ville de Paris couvre 10 500 hectares Aujourd'hui l'aspirine est. 10)On obtient environ 4 g d'aspirine , ce qui correspond à un rendement r= 4/6,48 = 61%. Calculer le rendement de cette synthèse. La réaction de synthèse de l’aspirine a pour équation : Acide salicylique Anhydride éthanoïque Acide acétylsalicylique Acide (aspirine) éthanoïque. C’est par ce procédé que la synthèse de l’aspirine a été réalisée pour la première fois en 1897 par le chimiste allemand Hoffmann, étymologiquement l’aspirine se définit : A: pour acétylation réaction utilisés lors de la synthèse chimique. Dans cette activité expérimentale nous réaliserons la réaction de synthèse de l’aspirine dont l’équation est la suivante : MODE OPERATOIRE. Equation-bilan de la synthèse de l’aspirine : Il s’agit d’une hémisynthèse car on ne crée que la fonction ester : la fonction acide carboxylique présente dans l’aspirine se trouve déja dans l’acide salicylique. Documents : L' écorce de saule est connue depuis l' Antiquité pour ses vertus curatives. Synthèse de l’aspirine Synthèse de l’aspirine I. * … T.P. ➜ Comment réaliser la synthèse d’un solide tel que l’aspirine ? Est-il possible de synthétiser l’aspirine avec un rendement de 100 % ? Introduire dans un ballon sec 3,0 g d’acide salicylique ainsi que 5,0 mL d’anhydride éthanoïque. Construire le modèle moléulaire de l’aspirine. Observer les pictogrammes des réactifs utilisés (document 4). Re : Aspirine mécanisme de synthèse Attention : cette réaction se fait la plupart du temps en présence d'acide sulfurique qui catalyse la réaction en activant l'anhydride éthanoïque. L’aspirine est un antipyrétique (qui combat la fièvre) et un analgésique (qui diminue ou supprime la douleur). Mettre l’aspirine à sécher sur un papier filtre 3 Identification de l’asprine Pour identifier l’aspirine, nous allons comparer le produit obtenu avec de l’aspirine du commerce et de l’acide salicylique par CHROMATOGRAPHIE Préparer un peu d’aspirine synthétisée en solution dans l’éthanol . De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). On prépare l’aspirine par réaction entre l’acide salicylique (acide hydroxy-2-benzoïque, solide blanc toxique) et l’an-hydride acétique (anhydride éthanoïque, liquide très irri- tant et très corrosif). Synthèse de l’aspirine . LGL - Laboratoire de Chimie - option 1BC Synthèse et identification de l’aspirine 1) Objectif On procède à une synthèse, une purification et une identification d’un composé organique connu sous le nom aspirine. (01 point) 2. N° 11 de Chimie : Synthèse de l’aspirine Objectif : Réaction entre un anhydride d’acide et un alcool. TP11 : Synthèse de l’aspirine. L'équation de la réaction de synthèse de l'aspirine est de la forme : a) Déterminer le réactif limitant b) Calculer la masse d'aspirine obtenue si le rendement était de 100 %. 1) Réaliser la synthèse de l’aspirine en utilisant 3,0 g d’acide salicylique et 7,0 mL d’anhydride éthanoïque (alors introduit en excès) en présence d’acide sulfurique concentré (5 gouttes). 2015 22:42 Bonjour, Voilà j'ai beaucoup de mal à finir de répondre aux questions. On réalise la synthèse de l'acide acéthylsalicylique ( aspirine) par une réaction de m 1 = 20,0 g d'acide salicylique et V 2 = 30 ,0 mL d'anhydride acétique de masse volumique m 2 = 1,00 g/mL. Réaliser une étape de la synthèse de l’aspirine : la réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride acétique ; Purifier le produit obtenu par recristallisation et l’identifier. En 1829, un pharmacien français concentre sa préparation et en extrait des cristaux solubles qu'il baptise salicyline (du latin salix). Les anhydrides d’acide constituent un famille de composés chimique. On dit que le paracétamol est obtenu via une réaction sélective: à l’aide de cet exemple définir une réaction sélective et un réactif chimiosélectif. 3.Synthèse 4.Cristallisation de l’acide acétylsalicylique 5.Questions diverses 5.1.Écrire la formule de l'aspirine, entourer les fonctions chimiques de la molécule, les nommer. Synthèse de l'aspirine. Equation de la réaction modélisant cette transformation: Etape 5: Purification de l’aspirine I. Généralités sur l’aspirine Il y a 2400 ans, du temps d’Hippocrate, les décoctions de feuilles de saule étaient déjà utilisées pour combattre la fièvre (antipyrétique) et la douleur (analgésique). 18. L’experience est faite en quatre étapes : la transformation, le traitement, la purification et l’identification. Comme les coefficients stoechiométriques dans la réaction de synthèse de l’aspirine sont de un, l’anhydride est bien en excès par rapport à l’acide salicylique : l’acide salicylique est le réactif limitant. Dans une fiole jaugée de 100 mL, on verse 6,0 g d’aspirine obtenue expérimentalement. Tu peux retrouver le mécanisme de l'acylation ici . Préparation. C) La filtration sur Büchner ou sous vide. A11c. La ... sauf l’effet antiseptique. Les deux groupes fonctionnels (ou caractéristiques) de l'aspirine sont : aspirine : acide salycilique : L'aspirine peut être obtenue par action de l'acide acétique ou éthanoïque sur le groupe hydroxyle -OH de l'acide salicylique; il s'agit d'une réaction d'estérification, lente, athermique, limitée par l'hydrolyse de l'ester. Donner une des raisons qui font qu'un industriel puise plutôt avoir recours à l'utilisation du composé artificiel. Montre plus. Prélèvement de l'acide salicylique. Re : Catégorie de réaction de la synthèse de l'aspirine Les réactions-type des molécules en C+3 sont les additions suivies d'une élimination. LC10 TP13 paracetamol - tpe physique. 1.1 Avec l'anhydride acétique; 1.2 Avec le chlorure d'acétyle; 2 Purification de l'aspirine; 3 Identification, contrôle de pureté. La réaction utilisée pour réaliser la synthèse de l’aspirine est une réaction de synthèse d’un ester (fabrication d’un groupement ester) Si on remplaçait l’anhydride acétique pour obtenir l’acide acétylsalicylique à partir de l’acide salicylique on utiliserait acide éthanoïque : Comment expliquer cette réaction de synthèse au niveau microscopique ? Préparation de la synthèse de l`aspirine. SYNTHESE de l’aspirine Stratégies de synthèse en chimie organique La réaction entre l’acide salicylique et l’anhydride éthanoïque conduit à l’aspirine (acide acétylsalicylique). II-1) Réalisation de la réaction de synthèse. De nos jours, l'aspirine utilisée en pharmacopée n'est plus extraite d'une plante mais obtenue par synthèse chimique à partir de phénol (C6H5OH). Cette réaction est une réaction lente et limitée. Télécharger Enregistrer. La dernière étape de sa synthèse, l'acétylation de l'acide salicylique, est d'ailleurs une réaction relativement simple couramment réalisée en travaux pratiques de chimie. synthèse de l'aspirine. On vérifie dans cette étape la pureté de l’aspirine brute, c’est-à-dire de l’aspirine obtenue directement après la réaction.